اگزالیک اسید

اگزالیک اسید

اگزالیک اسید (به انگلیسی: Oxalic acid) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۹۷۱ است. شکل ظاهری این ترکیب، بلورهای سفید است. اسید اگزالیک یک ترکیب آلی با فرمول :C2H2O4 است. این اسید یک جامد کریستالی بی‌رنگ است که در آب حل می‌شود و محلول حاصل بی‌رنگ است. این اسید جزو اسیدهای دی کربوکسیلیک طبقه‌بندی شده‌است. از لحاظ قدرت اسیدی، بسیار قوی‌تر از اسید استیک است. اسید اگزالیک عامل احیاء‌کننده و باز مزدوج شناخته شده آن اگزالات C2O42−است که یک عامل کی‌لیت ساز (chelate) برای کاتیون‌های فلزی محسوب می‌شود. به‌طور معمول، اسید اگزالیک به عنوان دی هیدرات (اگزالیک اسید دو آبه) با فرمول :H2C2O4 · 2H2O رخ می‌دهد. تماس اسید اگزالیک با پوست بدن یا خوردن آن خطرناک است.

تاریخچه تولید اسید اگزالیک

تهیه نمک های اسید اگزالیک از گیاهان حداقل از سال ۱۷۴۵ ، زمانی که گیاه شناس و پزشک هلندی ، هرمان بوئرهاو ، نمکی از چوب سورل ( گیاه ترشک) را جدا کرد ، شناخته شده بود. در سال ۱۷۷۳ ، فرانسوا پیر ساواری از سوئیس آن را از نمک سورل جدا کرد.

در سال ۱۷۷۶ ، کارل ویلهلم شیله و توربرن اولوف برگمان شیمی دانان سوئدی با واکنش قند با اسید نیتریک غلیظ ، اسید اگزالیک تولید کردند. تا سال ۱۷۸۴ ، شیله نشان داده بود که “اسید قند” و اسید اگزالیک از منشا طبیعی مشابه هستند.

در سال ۱۸۲۴ فردریش وهلر ، شیمی دان آلمانی توانست اگزالیک اسید را از طریق واکنش سیانوژن با آمونیاک در محلول آبی ، بدست آورد که اولین سنتز یک محصول طبیعی بود.

روش تولید :

اولین بار اگزالیک اسید در سال 1745 از خاکشیر استخراج شد. بعدها آن را از واکنش بین شکر و اسید نیتریک غلیظ تهیه کردند و در 1824 یک دانشمند آلمانی این ماده را از واکنش سیانوژن با محلول آبی آمونیاک تهیه کرد.

اما به طور کلی اگزالیک اسید را می توان از واکنش اکسیداسیون کربوهیدرات ها و یا گلوکز با استفاده از اسید نیتریک و یا هوا در حضور کاتالیزور وانادیم پنتا اکسید سنتز کرد.

روش دیگر برای تهیه این ماده تهیه دی استر از طریق واکنش کربونیلاسیون الکل ها و در ادامه هیدرولیز دی استر به اگزالیم اسید است.

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

اگزالیک اسید در گیاهان

همانطور که گفته شد اسید اگزالیک به طور طبیعی در گیاهان وجود دارد و در ترکیبات حیوانی مقادیر کمتری از آن یافت می شود. سبزیجاتی مانند چغندر، ریواس، پودر کاکائو، کلم، سیب زمینی، اسفناج، بادام زمینی و شلغم دارای مقادیر زیادی در حدود 90-100 میلی گرم از این ترکیب هستند. در صورت پختن سبزیجات میزان اگزالیک اسید آن ها حدود 30 تا 90 درصد کاهش می یابد.

کاربردهای دیگر

اسید اگزالیک به خاطر خاصیت اسیدی بالا به عنوان یک عامل کاهنده مورد استفاده قرار می گیرد.

به عنوان یک افزودنی برای پاک کننده های چرخ خودرو مورد استفاده قرار می گیرد.

به عنوان یک ماده ی ثابت کننده در مراحل رنگرزی استفاده می شود.

به عنوان زنگ زدا در برخی از کاربردها مانند ترمیم عتیقه جات یا مکانیکی ها مورد استفاده قرار می گیرد.

برای استریلیزه کردن تجهیزات پزشکی، در نساجی،

این ترکیب به عنوان یک عامل کاهنده در دارو ها (آنتی بیوتیک ها) و رنگ‌ها استفاده می شود.

ازجمله کاربرد‌های اسید اگزالیک می‌توان به استفاده از آن برای از بین بردن نوعی آفت خاص در کشاورزی اشاره کرد.

این ماده در برخی مواقع در فرآیندهای معدنی مورد استفاده قرار می گیرد.

در صنعت پلاستیک (پلاستیک‌ها pv – پلاستیک‌های آمین – پلاستیک‌های اوره – فر مالدهید برای سنتز رزین های فنولیک) و در محلول استون در واکنش رزین اپوکسین به عنوان کاتالیزور عمل می‌کند. این ترکیب درسنتز مواد آلی مثل کبالت اگزالات، نیکل اگزالات،کالیک اسید، هیدروکسینون و پنتا اریتریتول هم کاربرد‌هایی دارد.

نکات ایمنی استفاده از اسید اگزالیک:

اسید اگزالیک قابلیت احتراق داشته و در زمان احتراق از خود گازهای سمی تولید می کند. در صورت تماس این ماده به چشم می بایست چشم ها را با آب زیاد شستشو داد و نحوه جلوگیری از آن با استفاده از عینک ایمنی می باشد. در صورت بلعیدن این ماده می تواند باعث ایجاد درد شکمی، مشکلات کلیوی، تشنج، گلو درد، لرزش و استفراغ علائم احتمالی مسمومیت می باشد.

به هیچ عنوان به فرد بیهوش چیزی ندهید و دهان آن را با آب بشورید. فرد را مجبور به استفراغ نکنید. پس از کار بلافاصله دستها را شسته و از خوردن، سیگار کشیدن و آشامیدن بپرهیزید. در صورت تماس با پوست می بایست به مدت 15 دقیقه شستشو انجام گردد.

در صورت استنشاق می تواند باعث تحریک سیستم تنفسی گردد و می بایست فرد مسموم بلافاصله به هوای باز انتقال گردد و بدین منظور می بایست از ماسکی که خاصیت ضد اسید و با قابلیت فیلتر آلاینده های آلی و معدنی را دارد استفاده گردد. در صورت بروز مشکل در هر یک از این مراحل سریعا می بایست به پزشک معالج مراجعه گردد.

تاثیر اسید اگزالیک خوراکی بر بدن انسان

اسید اگزالیک خوراکی در بسیاری از مواد یافت می شود. برای مثال، خوراکی هایی که دارای آنتی اکسیدان هستند از مقادیر بسیار بالایی اگزالیک اسید برخوردارند. همچنین طبق تحقیقات انجام شده این مواد دارای خواص ضد سرطان نیز می باشند. البته به این نکته توجه فرمایید که این ماده معمولا در خوراکی های گیاهی یافت می شود و پس از مصرف آن، اگزالات و کلسیم در روده ترکیب شده و در صورت کمبود کلسیم، ایجاد سنگ های اگزالاتی می کند و جهت دفع به سمت کلیه ها می رود و در آنجا می ماند. بدین ترتیب رابطه اسید اگزالیک با سنگ کلیه، بیانگر خطرات مصرف این ماده در مقادیر زیاد برای سلامتی بدن انسان می باشد.

همانطور که ذکر شد، جنس سنگ کلیه معمولا از ماده ای به نام اگزالات کلسیم می باشد. به همین دلیل می بایست بیمارانی که دچار سنگ کلیه می باشند از مصرف خوراکی هایی که درصد اگزالیک اسید موجود در آنها بالا می باشد جلوگیری کنند. توصیه می شود بیماران میزان مصرف اگزالات را به حداکثر 50 میلی گرم در روز برسانند همچنین در صورت جوشاندن سبزیجات، این ماده تا حدودی کاهش پیدا می کند.

اگزالات می تواند جذب مواد معدنی را کاهش دهد

یکی از نگرانی های اصلی در مورد این ماده این است که می تواند به مواد معدنی موجود در روده متصل شود و از جذب آنها توسط بدن جلوگیری کند.

به عنوان مثال، اسفناج سرشار از کلسیم و اگزالات است که مانع از جذب کلسیم زیادی در بدن می شود. خوردن فیبر و اگزالات با هم ممکن است مانع جذب مواد مغذی شود.

با این وجود، مهم است که به یاد داشته باشید که فقط برخی از مواد معدنی موجود در غذا به اگزالات متصل می شوند. حتی اگر جذب کلسیم از اسفناج کاهش می یابد، جذب کلسیم از شیر با مصرف شیر و اسفناج با هم تحت تاثیر قرار نمی گیرد.

خلاصه اینکه این ماده می تواند به مواد معدنی موجود در روده شما متصل شود و از جذب برخی از آنها جلوگیری کند، به ویژه هنگامی که با فیبر ترکیب شود.